Er wurde am 29. September 1899 als Robert David Winterfeld in Berlin geboren und starb am 20. März 1978 in Minusio in der Schweiz. Sein Pseudonym war David Weber.
Sein Vater war Max Winterfeld, der sich mit dem Künstlernamen Jean Gilbert nannte. Bruder: Henry Winterfeld.
1918 wurde er Soldat und kam mit den Spartakisten in Kontakt. Nach Kriegsende studierte er Philosophie und Kunstgeschichte in Berlin und Freiburg im Breisgau und beteiligte sich aktiv an politischen Demonstrationen und Wahlkämpfen dieser Zeit. Zunächst noch zusammen mit seinem Vater verfasste er Operetten, Schwänke, Revuen und Schlager. Im Laufe seines Lebens schrieb er die Libretti für rund 60 Operetten und die Gesangstexte für rund 100 Tonfilme. Als musikalischer Autodidakt komponierte er zahlreiche Schlager mit eigenen Texten. Er wurde einer der begehrtesten Texter und Komponisten für Musikfilme seiner Zeit.
Er heiratete Elizabeth Elke und ihre Tochter Marianne wurde 1931 geboren. Gilbert verfasste politische Couplets wie „Die Ballade vom Nigger Jim” für Hanns Eisler. Zusammen mit Eisler arbeitete er unter dem Pseudonym David Weber an Arbeiterkampfliedern wie „Auf den Straßen zu singen”, „Stempellied”, „Ballade von der Krüppelgarde” und „Das Lied eines Arbeitslosen”. Als Jude emigrierte er nach Wien, später nach Paris und in die USA. 1949 kehrte Gilbert nach Deutschland zurück, lebte in München und komponierte und dichtete für das Münchner Kabarett „Die Kleine Freiheit”. Er übersiedelte in die Schweiz und übersetzte insgesamt 20 amerikanische Musicals, darunter My Fair Lady, Oklahoma!, Hello, Dolly!, Cabaret und Annie Get Your Gun. 1961 kam Gilberts Schlager „Am Sonntag will mein Süßer mit mir segeln gehen” – 30 Jahre nach seiner Entstehung – als Musik in einem Schlagerfilm in die Hitparaden. Er heiratete zum zweiten Mal Gisela Scholz, mit der er den Sohn Stephan (1954–1989) und die Enkelin Romy hatte.
