Die New York Times kürte Rupert Holmes im Jahr 2023 zum Bestsellerautor. Er war der erste Einzelkünstler, der Tony Awards für Buch, Musik und Liedtexte gewann. Er erhielt den Preis für "The Mystery of Edwin Drood", das auch den Tony Award für das beste Musical erhielt. Der Drama Desk verlieh ihm die gleichen Auszeichnungen sowie den Preis für die beste Orchestrierung. Er ist Träger des Bergeret Living Legend Award der New York Gilbert and Sullivan Players, des George M. Cohan Award der ASCAP sowie eines Ehrendoktortitels der Manhattan School of Music.
Weitere Musicals am Broadway und in anderen Städten sind: „Say Goodnight Gracie” (Tony-Nominierung in der Kategorie „Bestes Stück”), „Curtains” (Drama Desk Award in der Kategorie „Bestes Buch”, Tony-Nominierungen in den Kategorien „Bestes Buch” und „Beste zusätzliche Songtexte”), „Accomplice” (Edgar Award der Mystery Writers of America), „Roundabout Theatre’s The Mystery of Edwin Drood” (Tony-Nominierung in der Kategorie „Beste Wiederaufführung”) und das aktuelle „All Things Equal: The Life and Trials of Ruth Bader Ginsburg”, „The Nutty Professor” (Libretto von Holmes, Musik von Marvin Hamlisch) sowie „The Picture of Dorian Gray” (Musik und Libretto von Holmes, The British Museum). Er schuf und schrieb alle vier Staffeln der gefeierten AMC-Dramedy „Remember WENN”, steuerte Songs zur mit dem Golden Globe ausgezeichneten Filmmusik von „A Star is Born” bei, schrieb, arrangierte und dirigierte Platin-Aufnahmen von Barbra Streisand sowie seine eigenen Billboard-Top-Ten-Hits. Er widmet seine Arbeit an „Pirates! The Penzance Musical” seinem Bruder Richard, der ein fester Bestandteil der Met und der NYGASP ist und ihn als Junge in das gesamte Werk von Gilbert und Sullivan einführte.
